Su vida personal estuvo marcada por inestabilidad familiar, polémicas amistades, altibajos con el consumo de alcohol y drogas, accidentes, líos financieros y judiciales, en especial la muerte en extrañas circunstancias de Doris Adriana Niño y problemas de salud. Profesó amor por sus hijos más allegados y narró parte de su vida a través de sus composiciones.
De extracción humilde campesina, creció en la pobreza y logró amasar una gran fortuna. Fue desprendido del dinero que le entraba por concepto de ganancias por sus discos, regalías de sus composiciones, venta de saludos vallenatos en sus discos, de regalos que le daban narcotraficantes, fanáticos pudientes y ganancias que recibía de sus fincas y otras inversiones.
Era generoso con sus seguidores y extraños cuando le nacía, sin embargo, debido a demandas alimentarias por sus numerosos hijos, líos e incumplimientos legales gastó mucha de su fortuna en drogas, alcohol, mujeres y abogados.36 Tampoco faltaron personas que se aprovecharon de su cercanía y confianza con Diomedes para sacarle grandes sumas de dinero.57
Díaz era devoto ferviente de la Virgen del Carmen, algo que remarcaba en sus grabaciones y presentaciones en vivo, además prometió hacerle una iglesia, sin embargo murió antes de cumplir dicha promesa.58
Debido a sus constantes incumplimientos e inasistencias a conciertos, entrevistas y otros compromisos fue apodado "No vienes Díaz".10 Otro apodo que le dieron sus fanáticos fue el de "El papá de los pollitos" en referencia a sus numerosos hijos cantantes, pero luego pasó a ser referencia a los demás cantantes del vallenato, en especial a los "nueva ola" o nueva generación.59
